有給休暇、使いきれなかった分は買い上げなければならないのでしょうか？

年次有給休暇の買い上げは原則認められていません。

年次有給休暇はあくまで「休みを取る」権利なので、お金で買ったとしても休みを与えたことにはなりません。ですから、お金で相殺することは原則できないのです。

ただし、下記の3パターンについては買い上げることは妨げられていません。
（消滅してしまう、または法を上回る分なので取り扱い自由ということです）

■2年経って繰越きれずに消えてしまう分や
■退職時に消化しきれないまま余ってしまう分
■法定を上回る部分

反対に言えば、買い上げなければならないという決まりもありません。

ですから、「買い上げないのはブラックだ」といわれたら、買い上げそのものは義務ではないことを説明できますし、または、必要に応じて買い上げの対応をとることもできます。

また、買い上げる際の金額にも定めがありませんので、1日いくらと決める、平均賃金で計算する、等、任意に決めることが可能です。

しかし、これが状態化して社内の暗黙ルールになってしまうようだと問題です。
退職時にまとめてボーナス代わりにしたいケースなどが現れてくるからです。

これでは労働者からすれば「休みをとる」とう趣旨から外れたものになってしまいますし、会社からすれば出費がでるだけで、双方にとってのメリットがありません。

あくまで例外措置として、状況に応じて本当に必要な場合のみにとどめておくほうがよいでしょう。